三氟乙酸有多種制取路線:1、3,3,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化得到。2、乙酸(或乙酰氯與乙酸酐)與氫氟酸、氟化鈉等發(fā)生電化學氟化,然后水解得到。3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過六氯丙烯的Swarts氟化制取。4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。5、由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈,進而水解得到。6、由三氟甲苯經(jīng)氧化而得。生產(chǎn)方法:1.以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取;2.以氟為催化劑對2,3-二氯六氟-2-丁烯進行氧化以制取之;3.由3,3,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈繼而水解、或?qū)⒁宜幔ɑ蛞宜狒┻M行電化學氟化,都可制得三氟乙酸。三氟乙酸與三氯乙酸不同,在酸、堿的作用下不被水解。有機化合物三氟乙酸電子級作用
三氟乙酸是一種具有廣闊前景的三氟甲基化試劑。在含氟基團中, 三氟甲基基團是一種重要的結(jié)構(gòu)單元, 不僅可以用于染料、高分子材料的改性, 也可以調(diào)節(jié)藥物的代謝活性, 提高脂溶性、生物滲透性和靶向選擇性等, 在改善藥效和藥物動力學方面具有重要作用。大量已經(jīng)上市或處于臨床試驗中的藥物含有三氟甲基, 表現(xiàn)出了相較于其他藥物更好的療效。例如, 用于改善重度抑郁癥、神經(jīng)性貪食、強迫性神經(jīng)失調(diào)的藥物Fluoxetine與傳統(tǒng)抗憂郁藥物相比副作用較小; 新一代非甾體鎮(zhèn)痛藥celecoxib用于多種臨床常見的急性疼痛、術(shù)后疼痛等, 也用于慢性疼痛, 如骨關(guān)節(jié)炎、類風濕關(guān)節(jié)炎、強直性脊柱炎等; enzalutamide被認為是比較好的一個轉(zhuǎn)移性前列腺疾病的藥物。此外, 還有其他一些含三氟甲基的藥, 包括dutasteride、bicalutamide、leflunomide、nilutamide、dexiansoprazole等。不僅許多醫(yī)藥中含有三氟甲基基團, 很多農(nóng)藥中也含有三氟甲基基團。例如, 除草劑氟樂靈(Trifluralin)、吡氟禾草靈(Fluazifop-butyl)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)和殺蟲劑氟蟲腈(Fipronil), 氟啶脲(Chlorfluazuron)以及殺菌劑啶氧菌酯(Picoxystrobin)等。這些含三氟甲基農(nóng)藥在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中發(fā)揮了非常重要的作用。華東化工原料三氟乙酸電子級三氟乙酸在水中發(fā)生離子化,呈強酸性,能形成穩(wěn)定的金屬鹽或酯。
三氟乙酸主要在中國,北美,歐洲和印度消費。中國的公司近期開始生產(chǎn)TFA。全球范圍內(nèi)有9家主要供應(yīng)商,包括蘇威,Halocarbon,SRF,中化,藍星,山東興福,振富新材料,南通寶開和萬興達等。2016年,這9家公司的總銷售份額為90.95%,反映出這個行業(yè)的市場集中度很高。2012年全球TFA消費量約為20959噸。2017年將為26290噸。平均增長率為每年4.64%。中國的消費量也從2012年的6808噸增加到2017年的9680噸。TFA主要用于醫(yī)療中間體和農(nóng)藥中間體。在醫(yī)療行業(yè)中,TFA是賴諾普利和依非韋倫的主要原料。農(nóng)藥中間體是TFA的主要應(yīng)用領(lǐng)域,2016年的消費量為14616 MT。在該領(lǐng)域,TFA用于生產(chǎn)氯苯那吡和氟苯乙酰胺。
三氟乙酸由于結(jié)構(gòu)中含有三氟甲基而變得化學性質(zhì)非常穩(wěn)定,經(jīng)常用來作為反映的溶劑。菲啶因為其在生物活性和材料領(lǐng)域的良好表現(xiàn)吸引了藥物化學和材料科學界的關(guān)注,研究發(fā)現(xiàn)使用三氟乙酸作為合成6-取代菲啶的溶劑能夠獲得很好的收率和選擇性,與其它菲啶合成的報道相比,用三氟乙酸作為催化劑不需要使用劇毒的原料、敏感的金屬催化劑、復雜的無水無氧裝置,對環(huán)境的影響小。此外,三氟乙酸還說一些常規(guī)有機反應(yīng)的優(yōu)良溶劑,一些很難發(fā)生的反應(yīng),在三氟乙酸中會很容易實現(xiàn)。在表面處理中,三氟乙酸可以用于去除金屬表面的氧化物和污染物,提高金屬的質(zhì)量和表面光潔度。
在有機合成反應(yīng)中,三氟乙酸可以作為一些有機反應(yīng)的催化劑,有人在研究環(huán)己酮肟貝克曼重排時在極性非質(zhì)子溶劑中使用三氟乙酸作為催化劑,提出了新的催化方法,與傳統(tǒng)的催化劑發(fā)煙硫酸相比,反應(yīng)條件溫和、三氟乙酸再生性好,能夠連續(xù)催化生產(chǎn)工業(yè)上重要的化工產(chǎn)品己內(nèi)酰胺,解決了原來工藝中發(fā)煙硫酸消耗大,催化劑再生性差,連續(xù)生產(chǎn)能力差的問題。在某些雜環(huán)的合成中,使用三氟乙酸作為催化劑,可以取得不錯的實驗結(jié)果,有人在研究發(fā)現(xiàn)在苯并吡喃類化合物的合成中,使用三氟乙酸作為催化劑,在室溫情況幾乎是瞬間就可以完成反應(yīng),得到兩類手性苯并吡喃衍生物。在電子工業(yè)中,三氟乙酸可以用作清洗劑和蝕刻劑,用于清洗和蝕刻電子元件。有機化合物三氟乙酸電子級作用
三氟乙酸的沸點比較低,揮發(fā)性好,并且酸性強,因此它可以催化很多酸催化的化學反應(yīng)。有機化合物三氟乙酸電子級作用
三氟乙酸防護手段:身體防護:穿橡膠耐酸堿服。手防護:戴橡膠耐酸堿手套。其他防護:工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水,工作完畢,淋浴更衣,注意個人清潔衛(wèi)生。滅火方法:滅火劑用干粉、砂土,禁止用水和泡沫滅火。應(yīng)急處理:迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū),并進行隔離,嚴格限制出入;建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防酸堿工作服,不要直接接觸泄漏物,盡可能切斷泄漏源。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收;也可以將地面灑上蘇打灰,用大量水沖洗,洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏:構(gòu)筑圍堤或挖坑收容,用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害,用泵轉(zhuǎn)移至槽車或特殊收集器內(nèi),回收或運至廢物處理場所處置。 有機化合物三氟乙酸電子級作用